Spotlight" ve "CODA" filmlerindeki rolleriyle iki kez SAG En İyi Topluluk ödülünü kazanan Gary, Massachusetts'te doğup büyüdü ve Umass'ta Pazarlama & İletişim okudu ve beyzbol oynadı. 50'li yaşlarında hala atletik olan Gary, hevesli bir golfçü (MA Sr. Amateur qualifier), koşucu ve hokey oyuncusudur. Ayrıca 200 millik Pan Mass Challenge ve Best Buddies Ride'da bisiklete binmiştir. Diğer film kredileri arasında "Boston Strangler" (2022) ve "Black Mass" bulunmaktadır. Televizyon rolleri arasında Peacock'ın sınırlı dizisi "The Best Man"de NY Giants'ın baş antrenörü yer almaktadır: The Final Chapters" (2022) dizisinde NY Giants'ın baş antrenörüdür. Ayrıca "The Americans", "Body of Proof" dizilerinde rol aldı ve Showtime'ın "Brotherhood" dizisinde Ajan Elgort rolünde yinelenen bir rolü vardı. Gary, eşi Beckie ile birlikte Massachusetts'in merkezinde yaşamaktadır ve üç kızı vardır.