MovieGuide Ödülü sahibi Madison, gençlik yıllarını Charlotte, Kuzey Carolina'da Toplum Hizmetleri alanında kariyerine başladı. Tiyatro ve Summer Stock. Ünlü Bristol Old School'dan mezun olduktan sonra İngiltere Bristol'deki Vic Tiyatro Okulu'ndan sonra New York'a döndü. Broadway ve Off Broadway sahnesi ve birkaç sezon Bölgesel tiyatro McCarter Tiyatrosu, Princeton; Trinity Square Tiyatrosu, Providence; ve Hollywood'a taşınmadan önce Memphis'teki Front Street Theatre'da film ve televizyon kariyeri.