Jack Kehler Philadelphia, Pennsylvania'da doğdu. New York'ta garson olarak çalıştı, ta ki 24 yaşında tiyatroda kariyer yapmaya karar verene kadar. 1982 yılında Actors Studio'ya kabul edildi. Bir süre sonra Los Angeles'a taşındı. Hollywood'daki kariyerinde karakter oyuncusu olarak filmlerde yardımcı rollerde çalıştı: Strange Invaders (1983), Year of the Dragon (1985), The Last Boy Scout (1991), Wyatt Earp (1994), My Fellow Americans (1996), Lost Highway (1997), Lethal Weapon 4 (1997), The Big Lebowski (1998), Men In Black II (2002), Walk Hard: The Dewey Cox Story (2007), Pineapple Express (2008), The Last Godfather (2010), Lost on Purpose (2013), A Winter Rose (2016). Çok yönlü oyunculuğuyla takdir toplayan oyuncu, bugün birçok televizyon ve sinema yapımında rol almaya devam ediyor.