Benjamin Edward Meara Stiller, 30 Kasım 1965'te New York'ta efsanevi komedyenler Jerry Stiller ve Anne Meara'nın oğlu olarak dünyaya geldi. Babası Avusturyalı Yahudi ve Polonyalı Yahudi kökenli, annesi ise İrlandalı Katolik kökenliydi (o Ailesi oğullarını Hollywood yaşam tarzından uzak tutmak için gerçek bir çaba göstermedi ve o da yıldızların arasında büyüdü. Anne ve babasının neden bu kadar popüler olduğunu. Küçük yaşlarda, kız kardeşi Amy Stiller ile birlikte evde oyunlar sergiler, Amy'nin taytlarını giyerek Shakespeare oynarlardı. Ben aynı zamanda kameranın diğer tarafında olmaya da ilgi duymaya başladı ve 10 yaşındayken Super 8 kamerasıyla film çekmeye başladı. Filmlerin konusu her zaman basitti: Biri utangaç ve beceriksiz Stiller'a sataşacaktı... ve o da her zaman intikamını alır. Popüler, yakışıklı insanlardan intikam alma arzusu, onun ergenlik dönemine özgü yapıtını motive etmiş olabilir Kariyerinin ilerleyen yıllarında Gerçekler Acıtır (1994). Başrollerini Winona Ryder ve Ethan Hawke ile paylaştığı filmin hem yönetmenliğini hem de oyunculuğunu üstlendi.Hollywood'a gitmeden önce, tiyatroda istikrarlı bir şekilde sağlam birkaç yıl geçirdi. UCLA'den ayrıldıktan sonra Tony Ödülü kazanan Mavi Yapraklar Evi'nde oynadı. Oyun üzerinde çalışırken Stiller, kendisinin (Tom Cruise rolünde) ve Mavi Yapraklar Evi'ndeki (1987) rol arkadaşı John Mahoney'nin (Paul Newman rolünde) oynadığı Paranın Rengi'nin (1986) kısa bir parodisini çekti. Kısa film o kadar komikti ki Lorne Michaels onu satın aldı ve Saturday Night Live'da (1975) yayınladı. Bu, 1989'da programda bir yıl geçirmesine yol açtı.1987'de Steven Spielberg'in Güneş İmparatorluğu (1987) filmiyle beyazperdedeki ilk çıkışını yaptı. Kariyerinin alacağı çok yönlü tonu erkenden gösteren Stiller, kısa süre sonra MTV için Back to Brooklyn'i yönetmek üzere kamera arkasına geçti. Kanal bundan etkilendi ve Stiller'a kendi şovu olan The Ben Stiller Show'u (1992) verdi. Sıra dışı komedyenler Janeane Garofalo ve Andy Dick'i de yanına alan Stiller, ısırgan bir hiciv programı. MTV diziyi kabul etmedi ama Fox tarafından kabul edildi. Ne yazık ki, dizi reytinglerde başarısız oldu. Stiller kısa süre sonra Her ne kadar dizinin yayından kaldırılmasından sonra Emmy ödülü almanın mutluluğunu yaşamış olsa da Stiller bir süre konuk oyuncu olarak çalışmakla yetinmek zorunda kaldı. Bunu yaparken parasını biriktirdi ve sonunda bir araya gelerek, tasvir ettiği kuşak tarafından olumlu karşılanan ve artık kült bir klasik olan Gerçekler Acıtır'ı (1994) yaptı. Ben, özellikle daha rahat olduğu bağımsız yapımlarda bir süre istikrarlı bir şekilde çalışmaya devam etti. Ancak hiçbir zaman büyük bir çıkış yakalamayı başaramadı. İlk büyük bütçeli yönetmenlik işi Jim Carrey'nin Baş Belası (1996) oldu. Her ne kadar birçok eleştirmenler etkilendi, Jim Carrey'nin hayranları etkilenmedi. 1998 yılında Ah Mary vah Mary (1998) Stiller'ı ana akım spot ışıklarının altına itti. Aramızdaki Sarışın (2000) ve Zor Baba (2000) gibi hit filmlerde de rol aldı.