İngiltere'nin Bournemouth kentinde doğan Janet Montgomery Londra'ya taşındı bir dans okulunda burs kazandığında. İlk işlerinden biri oyunculuk işleri, eleştirmenlerce beğenilen İngiliz gençlik dizisinde konuk oyuncu rolüydü. Los Angeles'a taşındıktan sonra Montgomery kısa sürede Dark Castle filmi The Hills Run Red'de (2009) rol aldı. FX'in The League (2009) dizisinde konuk oyuncu olarak rol almasının yanı sıra, HBO dizisi Entourage'da (2004) E'nin asistanı ve Drama'nın kız arkadaşı olarak tekrar rol aldı. Ayrıca Fox dizisi Canlı Hedef'te (2010) Mark Valley ve Jackie Earle Haley ile birlikte dizinin düzenli oyuncularından biriydi. Montgomery son olarak CBS'in Made in Jersey (2012) adlı dizisinde başroldeydi.Montgomery, Darren Aronofsky'nin Oscar adayı psikolojik gerilim filmi Siyah Kuğu'da (2010) Natalie Portman ile birlikte dansçılardan birini canlandırdı. Ayrıca Paul Rudd ve Elizabeth Banks'le birlikte Jesse Peretz'in Our Idiot Brother (2011) filminde rol aldı. Son dönemdeki diğer projeleri arasında Chiwetel Ejiofor ve Matthew Goode'la birlikte oynadığı Dancing on the Edge (2013) ve David Tennant'la birlikte oynadığı Spies of Warsaw (2013) yer alıyor. Bağımsız film If You See Her'ün (2014) başrol çekimlerini yeni tamamladı, ve WGN için ilk orijinal dizi olan Salem'in (2014) kadın başrolünü çekmeye başlamak üzere.