Jonathan Oliver en çok tiyatro çalışmalarıyla tanınıyor.Son film rolleri arasında Mike Leigh'in "Peterloo" (2018) filmindeki Trooper Withington; "Under Dickens' Wing" (yönetmen Daliana Lopez, 2019) filmindeki Charles Dickens; Burr Steers'ın "Pride and Prejudice and Zombies" (2016) filmindeki Rahip; ve Sophie Russell'ın "The Memorialist" (2014) filmindeki başrol bulunmaktadır. Sinemadaki gençliğinde Bertrand Tavernier'nin "Death Watch / La Mort en Direct" (1980) filminde Louis'i ve Richard Marquand'ın "Return of the Jedi" (1983) filminde Star Destroyer Officer Two'yu canlandırdı. TV ve radyo alanında geniş deneyime sahip olan Jonathan, aynı zamanda seslendirme sanatçısı ve 100'den fazla sesli kitabın anlatıcısıdır.