Kimmy Robertson kariyerine bale dansçısı olarak başladı ancak kendine özgü mizah anlayışı ve ilginç tarzı, onu bir sanatçının dikkatini çekti. Bale şirketiyle aynı ofiste çalışan bir menajer. İlk başta aktör olma konusunda kararsız olan Kimmy, daha sonra Seçmelere katıldığı ilk rol için gençlik komedisi Neşeli Gençlik'te (1982) işe alındı. Daha sonra baleye geri döndü ancak ara sıra aşağıdaki gibi filmlerde yer aldı Eyvah! Çocuklar Küçüldü (1989) ve My Mom's a Werewolf (1989) filmlerinde Şerif'in aptal sekreteri rolünde oynadı, Lucy, çığır açan TV dizisi İkiz Tepeler'de (1990). Yaratıcılar Mark Frost ve David Lynch Kimmy'nin komedi yeteneğini fark etti ve bunu onu repliklerini doğaçlama söylemesi için cesaretlendirdi ve bunlardan bazıları dizinin en komik anları. O zamandan beri, şu tür dizilerde rol aldı Disney'in Güzel ve Çirkin (1991), Hız Tuzağı 2: Seyir Kontrol (1997) ve Küçük kardeşim (1999) gibi filmleri.