Gabrielle Mary Hoffmann, New York'ta aktör Anthony Herrera ve Warhol'un süperstarlarından Viva'nın (kızlık soyadı Janet Susan Mary Hoffmann) kızı olarak dünyaya geldi. Aile faturalarını ödemeye yardımcı olmak için 4 yaşında reklamlarda oynamaya başladı. Gaby'nin ilk film rolü 1989 yapımı Düşler Tarlası filmindeki genç "Karin Kinsella" rolüydü. Gaby, 1993 yazına kadar tüm hayatını annesi Viva ve ablası Alexandra Auder ile birlikte New York'un kötü şöhretli Chelsea Oteli'nde geçirdi. Gaby'nin otelde geçirdiği zaman Viva ve arkadaşı Jane Lancellotti'nin yazdığı "Gaby Chelsea'de" (klasik "Eloise"'den esinlenerek) adlı çocuk kitabının temelini oluşturdu. Someone Like Me (1994), dizinin yapımcılarından Gail Berman'ın New York Times'ta Chelsea Hotel hakkında kitaptan bahseden bir makale okumasının ardından ortaya çıktı.