Nick Taylor 1970'lerde New Jersey'de liseye devam etti, burada davul çaldı, bir giyim mağazasında çalıştı ve sinemada çok zaman geçirdi. Amerikan Dramatik Sanatlar Akademisi'nde (Alan Becker ve Shirley Guy ile) ve Lee Strasberg Tiyatro Enstitüsü'nde (Hope Arthur ve Charlie Laughton ile) oyunculuk eğitimi aldı ve New Jersey City Üniversitesi'nden medya alanında lisans derecesi aldı. 1980'lerin başında Harvey Fierstein'ın "Torch Song Trilogy" filmini sahnelediği New York Actor's Playhouse'da tamirci olarak çalıştı ve yıllar sonra Fierstein ve Danny DeVito ile birlikte Death to Smoochy (2002) filminde çalıştı. Taylor ilk televizyon reklamını 1980'lerin sonunda New York oldies radyo istasyonu CBS-FM için yaptı. Şarkı söyleyen bir aşçıyı canlandırdı. 1990'ların başında, ilk filmi olan ödüllü kısa film Rocky & Bullwinkle: One Last Story'yi (1991) yazdı ve yönetti ve "Wait Until Dark" ve "American Buffalo'nun bölgesel yapımlarında sahneye çıktı." Bu süre zarfında popüler ABC-TV dizisi "One Life to Live"'da (1968) Smitty rolünü aldı. 1995 yılında Taylor, PBS'de yayınlanan ödüllü belgesel Special K'nin (1995) ortak yapımcılığını üstlendi ve senaryosunu yazıp yönettiği ilk bağımsız filmi olan yeraltı filmi A Clown in Babylon (1999) üzerinde çalışmaya başladı. Taylor 1990'ların sonunda New York'taki komedi kulüplerinde stand-up gösterileri yapmaya başladı ve bunun sonucunda Mark Eisenstein'ın savaş karşıtı filmi God Is on Their Side'da (2002) David Johansen ile birlikte rol aldı. Ayrıca Sidney Lumet'in yapımcılığını ve yönetmenliğini üstlendiği kısa ömürlü kablolu dizi "100 Centre Street" (2001)'de Ed Bergen rolüyle yer aldı. 2003 yılında Taylor, Tom O'Horgan tarafından yönetilen Mark Eisenstein'ın "World War Now," adlı sahne yapımında Edward Asner ve Estelle Parsons'ın karşısında Mickey rolünü canlandırdı. Bu prodüksiyon, O'Horgan ile oyunun prömiyerinin yapıldığı New York'taki deneysel tiyatro kulübü La MaMa arasındaki kırk yıllık ünlü ilişkiyi kutladı. 2004 yılında Taylor, Barry Levinson'ın yapımcılığını ve yönetmenliğini üstlendiği kısa ömürlü TV dizisi "The Jury," (2004)'de Tom Gillis rolüyle yer aldı. Ayrıca Reign Over Me'de (2007) Adam Sandler'ın karşısında ve Oak Hill'de (2008) alıngan bir TV yönetmeni olarak Sally Kirkland ile birlikte rol aldı. Taylor 2010 yılında ikinci bağımsız filmi olan ödüllü Paradise East'i (2011) yazıp yönetti ve bu film 2011 yılında Independent Film Quarterly (IFQ) tarafından verilen Bağımsız Mükemmellik Başarı Ödülü de dahil olmak üzere birçok uluslararası film ödülü kazandı. 2015 yılında I Smile Back (2015) filminde Sarah Silverman ile birlikte rol aldı. Taylor, 2017'de The New Chip and Ernie Show (2017) adlı underground web dizisini ve film versiyonu Meet Chip and Ernie'yi (2017) yazdı ve yönetti. 2018'de bağımsız kısa film Call Me Beekman'ı (2018) yazıp yönetti ve USA Network'ün beğenilen dizisi The Sinner'da (2018) Rudy rolüyle yer aldı.