Filipinler'in Manila kentinde doğan Santos, on altı yaşındayken ailesiyle birlikte Amerika Birleşik Devletleri'ne taşındı, Gresham, Oregon'da ikamet etti ve Gresham Centennial Lisesi'ne devam etti. Santos, Southern Oregon Üniversitesi'nde oyunculuk eğitimi aldı. Birkaç yıl boyunca Oregon Shakespeare Festivali'nin kostüm departmanında çalıştı. Daha sonra Kaliforniya'ya taşınan Santos, burada büyük televizyon çıkışını yapmadan önce düzenli olarak stand-up komedyenliği yaptı. Ayrıca Chelsea Lately adlı yuvarlak masa talk show programının bir parçasıydı.