New York'ta doğup büyüyen Jon, oyunculuk ve komedi yeteneklerini ilk olarak sınıfın arkasından geliştirmeye başladı ve kısa sürede insanları eğlendirmenin onun için bir hayat olduğunu fark etti. Şimdi eğitimli bir aktör ve deneyimli bir komedyen olarak, televizyon ve filmde hem dramatik hem de komedi rolleri oynayarak çok yönlü bir kariyerin tadını çıkardı. Jon'un televizyondaki başarıları arasında AMC'nin Mad Men dizisindeki Art Garten rolünün yanı sıra TNT'nin eleştirmenlerce beğenilen draması Men of a Certain Age'deki bahisçi Manfro rolüyle aldığı övgü dolu eleştiriler yer alıyor. Jon ayrıca dokuz yıl boyunca Everybody Loves Raymond'da RAY'in esprili arkadaşı Gianni'yi canlandırdı. Diğer TV kredileri arasında Made for Love I'm Dying Up Here, Law and Order, Nypd Blue, Seinfeld ve THE Kinf of Queens gibi dizilerde çok sayıda konuk oyuncu olarak yer aldı. Jon'un FİLM kredileri arasında Somewhere in Queens filmindeki Petey rolü bulunmaktadır. Ray Romano tarafından yazıldı ve yönetildi. Diğer film kredileri arasında, Welcome to Mooseport, Just my Luck, Spy Hard ve HBO's Crime of the Century bulunmaktadır. Jon, Ray Romano ile turnede stand up komedi yapmaya devam ediyor. Aynı zamanda başarılı bir müzisyendir ve küçük bir çocukken Ed Sullivan Show'da Beatles'ı izledikten sonra gitar çalmaya başlamıştır.