Gary Basaraba Vancouver, British Columbia'da büyüdü. Yale Drama Okulu'na 20 yaşında girdi. Okulun 1982 mezunu olarak sinema kariyerine hemen Louis Malle için Alamo Bay (1985) filminde çalışarak başladı. Filmlerine hayat vermesi için onu seçen yönetmenler arasında Martin Scorsese, Louis Malle, Karel Reisz, Adrian Lyne, Tony Scott, Alan Rudolph, Errol Morris ve daha birçokları yer alıyor. İsa'nın Son Günahı (1988) gibi son teknoloji sanat filmlerinden Kızarmış Yeşil Domatesler (1991) gibi sevilen klasiklere ve popüler animasyon serisi Şirinler filmlerine kadar tüm film ve televizyon türlerinde yer aldı. Peabody Ödüllü Boomtown (2002) da dahil olmak üzere birçok televizyon dizisinde rol almış ve Homicide gibi birçok Emmy ödüllü dizide yer almıştır: Life on the Street (1993) ve Mad Men (2007) gibi birçok Emmy ödüllü dizide yinelenen konuk oyuncu olarak yer almış, Everyman'den her erkeğin en kötü kabusuna kadar alışılmadık bir yelpazeye sahip iyi bir aktör olarak ününü sürdürmektedir. 30 yılı aşkın bir süredir New York City ve Los Angeles'ta ikamet eden Kanada vatandaşı olmaya devam etmektedir, ancak esas olarak Amerika Birleşik Devletleri'nde bir kariyerin tadını çıkarmıştır.