Portland, Oregon'da doğan Kaitlin oyunculuğa olan tutkusunu Oregon Üniversitesi'nde kazandı. Tiyatro Sanatları alanında lisans derecesi. Sahnedeki görevinden sonra profesyonel olarak oyunculuk yapmak için Los Angeles'a gitti. İşe The Hollywood'daki Groundlings Tiyatrosu, büyük komedyenlerin eğitim yeri Will Ferrell ve Phil Hartman. Kaitlin bir ödül aldı The Groundlings Sunday Company'de gıpta ile bakılan bir yer oldu. muhteşem vitrin, her iki dizide de tekrar eden rollere yol açtı Curb Your Enthusiasm (2000), Kaitlin'in Larry'nin baldızı "Becky"'yi oynadığı ve The Drew Carey Show (1995), İki sezon boyunca Mimi'nin düşmanı Traylor" karakterini canlandıran Olson ayrıca Drew Carey ve birkaç oyuncu Zaten Kimin Sırası? (1998) USO turunda Bosna ve Kosova'daki ABD askerleri için doğaçlama gösteriler yaptı. ve Norveç. Kısa süre sonra The Drew Carey Show (1995) sona erdikten sonra Olson, Fox dizisinde düzenli bir dizi oyuncusu olarak yer aldı Kelsey Grammer Sunar: The Sketch Show (2005) Daha önce Olson, Fox'un doğaçlama/gizli dizisinde düzenli olarak kamera seri̇si̇ Meet the Marks (2002) ve Punk'd (2003) ve The Jamie Kennedy Experiment (2002). Ayrıca şu dizilerde önemli konuk oyuncu rolleri üstlenmiştir Out of Practice (2005) ve Miss Match (2003), karşısında Alicia Silverstone. Olson şu anda FX'in çıkış yapan sitcom'unda "Sweet Dee" rolünde, It's Always Sunny in Philadelphia (2005).