McKean New York'ta, şimdi Amsterdam Avenue'daki Mt. Sinai St. Luke kompleksinin bir parçası olan Manhattan Kadın Hastanesi'nde doğdu. Kütüphaneci Ruth Stewart McKean ile Decca Records'un kurucularından Gilbert S. McKean'ın oğlu olan McKean, Long Island'daki Sea Cliff, New York'ta büyüdü. McKean İrlanda, İngiliz, İskoç ve biraz da Alman ve Hollanda kökenlidir. Liseden 1965 yılında mezun oldu. 1967'nin başlarında kısa bir süre New York City "baroque pop" grubu The Left Banke'in bir üyesi oldu ve "Ivy, Ivy" single'ında (B-side: "And Suddenly") çaldı.