Madeleine, Taika Waititi'nin şirketi Piki Films'in yapımcılığını üstlendiği 'The Breaker Upperers' filmini yazdı, yönetti ve başrolünde oynadı. Hayatlarını mutsuz çiftleri ayırarak kazanan iki kadın hakkında olan filmde Madeleine, Yeni Zelanda'nın eleştirmenlerce beğenilen komedisi 'Super City'nin iki sezonunu yarattı, birlikte yazdı ve rol aldı. Super City, Madeleine'in de rol aldığı ABD kanalı ABC tarafından pilot olarak gösterildi Madeleine, hit skeç komedi programı 'Funny Girls''ün (The Spin Off tarafından 2016'nın en iyi Yeni Zelanda TV programı seçildi) iki sezonunu yönetti.Madeleine aktör olarak 'Sione's Wedding' ve 'Sione's Wedding Two', Taika Waititi'nin 'Eagle vs Shark' ve 'What We Do in The Shadows' filmlerinde ve son olarak western 'Slow West' filminde rol aldı. Aralarında 'Outrageous fortune', 'The Jaquie Brown Diaries' ve Jane Campion'ın dizisi 'Top of the Lake'in de bulunduğu çok sayıda TV oyunculuğuna sahiptir.