Gary, Louisville, Kentucky'de doğdu ve Lakeland, Florida'da büyüdü. Lakeland Polis Departmanında 30 yıl çalıştıktan sonra emekli oldu ve son görevi polis departmanının resmi sözcülüğüydü. Büyük çıkışını 2009 yılında Joe O'Brien tarafından yazılan ve yönetilen Polk merkezli suç gerilim filmi "Endure" filminin setinde Polis Teknik Danışmanı olarak yaptı. Başrollerini Judd Nelson, Devon Sawa ve Tom Arnold'un paylaştığı filmde danışman olarak görev alan Gary, filmde figüran olarak yer aldı.Gary, sözleşmeli Kamu Bilgilendirme Görevlisi olarak tam zamanlı çalışmaya devam ederken, yarı zamanlı olarak film/TV sektöründe polis teknik danışmanı ve aktör olarak çalışmaktadır. Discovery Channel ile çeşitli suç örgütü dizilerinde ve yerel yapım şirketleriyle çeşitli reklam filmlerinde çalıştı. 2014 yapımı The Breaking Point, 2016 yapımı Two days ve 2017 yapımı Turnaround gibi daha birçok bağımsız filmde rol aldı. Şimdiye kadar, Gary bir polisi oynamak için güvenilir bir ün inşa etmişti ve her rolle kendini zorlayarak çeşitli film ve televizyon çalışmaları biriktirmeye devam ediyor.Gary, Primetime Emmy Ödülü adaylığı aldığı ABD televizyon dizisi Lost'taki Desmond Hume rolüyle tanınan Henry Ian Cusick'in yer aldığı "Frank vs God" gibi oyunculuk yeteneğini vurgulayan birkaç filmde öne çıkan bir figüran oldu. Gary 2016 yılında Sean Baker'ın Altın Küre ve Oscar adayı filmi The Florida Project'te Willem Dafoe ile birlikte rol aldı. Gary daha sonra Orlando Urban Film Festivali'nde Büyük Jüri Ödülü ve En İyi Belgesel Film ödülünü kazanan The Groveland Four filminde Klan üyesi olarak yer aldı. Gary'nin amacı basittir; film/TV endüstrisine en iyi teknik tavsiyeleri sunmak, film yapımının yaratıcı sürecine saygı duyarken prodüksiyonlarının özgünlüğünü ve gerçekçiliğini korumak.