Hollywood B filmlerinin uzun boylu, neşeli, açık havada yaşayan başrol oyuncusu gösteri dünyasına bebekken vodvilci arkadaşına eşlik ederek başladı. ebeveynleri ("Flanagan ve Edwards, the Rollicking Twosome") ile sahneye çıktı. Onlu yaşlarında Dennis film senaryoları yazmaya başladı. Üniversite. Daha sonra figüran olarak filmlere girmeye çalıştı. Doğum adı Bud Flanagan. Rahat tavırları ve küstah sırıtışı -- muhtemelen Clark Gable'a kendisini hatırlatıyor (birlikte çalıştıkları Saratoga (1937)) -- yıldızlaşmasına yol açtı Bud'ı MGM yönetimine başrol için önerdi. Kısa sürede, Bud Flanagan, aksiyon dizilerinin sert adamı Dennis O'Keefe oldu ve Ciddi oyunculuğa nadiren başvuruldu ama Dennis malzemenin üstesinden geldi. ve iyi bir mizahla ona verildi. Sözleşmesinden sonra MGM ile olan anlaşması 1940'ta sona erince serbest çalışmaya başladı ve tartışmalı bir şekilde en iyi filmlerinden üçü: destek için Roland Young ve Joan Blondell'in keyifli doğaüstü cinayet parodisi Topper Dönüyor (1941); filmde Val Lewton yapımı gerilim filmi, The Leopard Man (1943); ve gerilimli suç melodramı T-Men (1947) ortak senaryosunu yazdığı (birlikte John C. Higgins) Eagle-Lion için. Bu esasen bir 'yoksulluk sırası' olarak kabul edilen stüdyo için oldukça iddiasız küçük bir film; stüdyo o kadar başarılı oldu ki, CBS'de üç bölümlük bir radyo dizisine yol açtı. yıllar sonra. Dennis başrol için seçildi (her ne kadar karakteri yeniden adlandırıldı) ve sunumu dramayı dengeleyen senaryolar için mükemmeldi Dennis, 1944 ve 1952 yılları arasındaki dönemin çoğunda, dönüşümlü olarak film çalışmalarıyla radyoda. 1945'teki radyo dizisinde başka bir başrol oynadı "Hollywood Mystery Time" bir film yönetmeni-um-sleuth olarak. Ekranda, o 'in en komik versiyonunda komediye olan tutkusunu sergiledi. çok fi̇lm çeki̇ldi̇ Brewster'ın Milyonları (1945), ardından unutulmaz bir komedi olan Getting Gertie's Garter (1945) (aynı ahırdan). Bir başka adil, marjinal olarak sıra dışı komedi ise The Lady Wants Mink (1953), Dennis'in başrollerini Ruth Hussey ve Eve Arden. Buna ek olarak, çok sayıda 'ucuz ve neşeli' Avrupa'da çekilen birkaçı da dahil olmak üzere aksiyon filmleri. Dennis sonunda elini yönetmenliğe çevirdi Angela (1954), Roma'da geçen ve senaryosunu da yazdığı bir suç gerilimi Jonathan Rix takma adıyla. On yılın sonunda, Dennis dul bir Los Angeles'lı hakkında kendi kısa ömürlü televizyon sitcom'unda rol aldı. Angeles sendikasyon köşe yazarı. Ondan sonra birkaç kez daha Ağustos 1968'de akciğer kanserinden zamansız ölümünden önce TV bölümleri.