Diane Sherry Case, Superman (1978), Hawaii (1966) ve Pretty Maids All in a Row (1971) dizilerindeki çalışmalarıyla tanınıyor. The Bing Crosby Show adlı televizyon dizisinde Bing Crosby'nin kızını canlandırdı ve çok sayıda başka dizinin yanı sıra iki Superbowl reklamında yer aldı. Son zamanlarda Diane çok sayıda kısa öykü yayınladı ve Elephant Milk ve Earth To Skye adlı iki roman ve Write For Recovery adlı kurgusal olmayan bir kitap yazdı. Amerikan Film Enstitüsü'nden aldığı bursla Spa-tel ve Valentine's Day adlı iki kısa film yazdı ve yönetti. Aynı zamanda yazıp yönettiği House Poor adlı dijital dizisi Amazon Prime'da yayınlanmaktadır.