Boston doğumlu ve Syracuse Üniversitesi mezunu olan George, 1972'den bu yana televizyon ve sinemada yoğun olarak çalıştı. Önemli film çalışmaları arasında Coen Kardeşler'in en iyi film adayı Ciddi Bir Adam (2009) filmindeki Haham Nachtner rolü, Mel Brooks'un Uzay Topları (1987) filmindeki Albay Sandurz rolü ve To Be or Not to Be (1983) filmi bulunmaktadır. Diğer onlarca film kredisi arasında klasik Acar Hafiye (1985) ve Acar Hafiye İşbaşında (1989), Şeytanın Avukatı (1997) ve Hayatımın Atışı (2012) bulunmaktadır. George, 150'den fazla TV programında konuk oyuncu olarak yer almış ve dokuz programda düzenli dizi oyuncusu olmuştur. Belki de en çok Hill Street Blues'da (1981) altı sezon boyunca canlandırdığı Savcı Yardımcısı Irwin Bernstein rolüyle tanınmaktadır.