Dooley gençliğinde karikatür çizmeye hevesliydi ve Parkersburg, Batı Virginia'da yerel bir gazete için karikatür çizdi. Üniversitedeyken oyunculuğu keşfetmeden önce Donanma'ya katıldı. New York'a taşındıktan kısa bir süre sonra sahnelerin müdavimi olarak başarıya ulaştı. Komediye de ilgi duyan Dooley, beş yıl boyunca stand-up komedyenliğinin yanı sıra kısa süreli sihirbazlık ve palyaçoluk da yaptı. Eğlencenin farklı alanlarını denemekten korkmayan Dooley aynı zamanda bir yazardı. Başta Temel Reis (1980) olmak üzere birçok filmde rol alan Dooley, My So-Called Life (1994), Dream On (1990), Grace Under Fire (1993) ve Star Trek: Deep Space Nine (1993) gibi çeşitli dizilerde tekrarlayan karakterler olarak yer aldı.