Nadiren iş kaybı yaşayan Willie Garson, 300'den fazla televizyon bölümünde ve 70'ten fazla filmde rol aldı. Televizyonda en çok White Collar'daki (2009) Mozzie, Sex and the City'deki (1998) Stanford Blatch ve NYPD Blue'daki (1993) Henry Coffield rolleriyle tanınan Garson, Hawaii Five-0'da (2010) altın kalpli dolandırıcı Gerard Hirsch rolünde de yer aldı.New Jersey'de doğan Garson, Connecticut, Middletown'daki Wesleyan Üniversitesi'nde psikoloji ve tiyatro eğitimi almadan önce New York'taki Aktörler Enstitüsü'nde eğitim almaya başladı. Mezun olduktan sonra kısa sürede Cheers (1982), Family Ties (1982), Thirtysomething (1987), Kanun Kanundur (1986) gibi dizilerde konuk oyuncu olarak rol almaya başladı ve aralarında Gizli Dosyalar (1993), İkiz Tepeler (1990), Two and a Half Men (2003), Stargate SG-1 (1997), Pushing Daisies (2007), The Practice (1997), Ally McBeal (1997), vs. vs. Televizyondaki en sevdiği uzun metrajlı rolü, Steven Spielberg'in beğenilen mini dizisi Taken'daki (2002) Dr. Kreutz rolüdür. Garson ayrıca Boy Meets World (1993) ve Girl Meets World (2014) dizilerinin birçok bölümünde yer aldı.Beyaz perdede, Sex and the City'deki (1998) rolünü iki filmde (Seks ve Şehir (2008) ve Seks ve Şehir 2 (2010)) tekrarlamak dışında, Farrelly kardeşlerle Ah Mary vah Mary (1998) olmak üzere üç filmde işbirliği yaptı, Raptiye (1996) ve Aşk Kupası'nın (2005) yanı sıra Sabun Köpüğü (1991), Bugün Aslında Dündü (1993), Çılgın Marslılar (1996), Kaya (1996), John Malkovich Olmak (1999) ve daha birçok filmde rol aldı. Spike Jonze, Michael Bay, merhum büyük Mike Nichols ve Ron Shelton gibi çeşitli yönetmenler tarafından sıklıkla kullanıldı. Sırada, Garson'un parçası olmaktan gurur duyduğu bir konuya değinen Feed (2017) var. Gelecek filmler arasında 7 Days to Vegas (2019) ve Sihir Kampı (2020) yer alıyor. 2009'da White Collar ve 2014'te Girl Meets World'ün bölümlerini yöneten Garson, Warner Brothers ile birlikte yapımcı/yaratıcı olarak TV şovları hazırladı. Garson, Naked Angles, Manhattan Theater Club, Roundabout Theater ve Geffen gibi çeşitli iki yakalı tiyatro topluluklarında sahne almaya devam etti. Ayrıca AMFAR, Camp Joslin for Diabetes, Doctors Without Borders, Habitat for Humanity ve özellikle LA County'de evlat edinmeyi kolaylaştıran Alliance for Children's Rights gibi birçok hayır kurumuyla da yakından ilgilendi. Willie, oğlu Nathan'ı 2010 yılında Los Angeles'ta evlat edindiği ve iki kez Ulusal Evlat Edinme Günü'nün ulusal sözcüsü olarak görev yaptığı için Garson ailesinde bunun özel bir yeri vardı.2003 yılında Celebrity Poker Showdown'ın ilk bölümünde Evil Willie lakabını alan Garson, oyunculuğun yanı sıra dünya çapında bir poker oyuncusu olarak tanındı ve hem hayır işleri için hem de World Poker Tour aracılığıyla dünyanın dört bir yanındaki turnuvalarda oynamaya devam etti.