Kendi kuşağındaki pek çok kişi gibi Bob Buckingham da beyaz perdenin yıldızlarına özenerek büyüdü ve eğlence sektöründe bir kariyer özlemiyle hayalinin peşinden gitmek için Kaliforniya'ya taşındı ve 2020'lere kadar devam eden 7 on yıllık bir kariyere imza attı.Buckingham'ın ilk konuşma rolü, büyük bütçeli Return to Peyton Place filmindeki konuşma rolüyle büyük bir patlamayla başladı ve bu rol onu başka rollere de taşıdı. Buckingham kısa sürede bir senaryonun tamamını asla ezberleyemeyeceğini anladı ve daha küçük konuşma rollerinde kendini daha rahat hissetti ama aynı zamanda 1960'larda çeşitli yapımlarda askerler, plaj müdavimleri ve parti konukları gibi az takdir edilen rollerde görünmek için nazik ve yakışıklı görünümünü kullandı. Gomer Pyle, Get Smart ve The Lucy Show gibi dizilerde tekrar eden roller aldı. 1970'lere gelindiğinde, hiç işsiz kalmayan Buckingham genç askerlerden daha çok dedektif ve sosyete rollerine geçiş yaptı. Bu, giderek genişleyen gardırobu ve asla yorulmayan iş ahlakı nedeniyle artık ona uygun olan yeni roller getirdi. Buckingham, Kojak, Charlie'nin Melekleri ve Columbo gibi dizilerde ister bir suçluyu tutuklayan bir polis memuru, ister bir cerrah, hatta sosyetik bir partiye katılmak olsun, neredeyse her durumda güvenebileceğiniz insanlardan biri olarak tanındı.1980'lere gelindiğinde dedektif patlaması sona ermişti ama Buckingham'ın ünü her zamankinden daha güçlüydü. Eğer sosyetik bir ortam varsa, casting direktörleri Buckingham'a güvenebileceklerini biliyorlardı. Konuşma rolü ya da sadece kalabalığın içinde durmak fark etmezdi, ona güvenebileceklerini biliyorlardı ve bu da Dallas ve Dynasty de dahil olmak üzere neredeyse her pembe dizi ve dramada çalışmasına yol açtı. 1990'larda Buckingham'ın kariyeri, ünü ve gardırobu sayesinde gelişmeye devam etti. Leslie Nielsen'in Çıplak Silah komedilerinde genellikle sessiz bir rolde yer aldı ve hala ara sıra ekran kredisi alıyor ve çabaları için sürekli olarak yükseltiliyordu. Yeni milenyum yaklaşırken Buckingham'ın kariyeri daha çok reklamlara ve ara sıra filmlerde görünmeye yöneldi. Hâlâ reklamlarda oynamaya devam ediyor ve kırk yılda bir bir arkadaşı onu televizyona çıkmaya ikna edebiliyor. Birçok eski oyuncu gibi Buckingham'ın yetenekleri de genel film izleyicisi tarafından yeterince takdir edilmedi, ancak oyuncu yönetmenleri ve film kişilikleri, bir işin doğru yapılmasına ihtiyaç duyduklarında Buckingham'ı aramaları gerektiğini biliyorlardı.