Drew Wicks, San Francisco Körfez Bölgesi'nde büyüdü ve Tamalpais High, oyunculuğa ilk olarak büyük oyuncular Dan Caldwell ve David G. Smith. Daha sonra USC Tiyatro Okulu'na devam etti, Drew, Los Angeles tiyatro sahnesinde yoğun olarak çalışmış ve aynı zamanda Çok sayıda reklam kampanyası (Regions, VW, AT&T bunlardan birkaçı) gerçekleştiren Drew, sahne almadığı zamanlarda yerel favori Blues grubu Brother Derek, ya da triatlonda yarışmak.