Brett'in ekrandaki ilk rolü, "Skipper's Seafood 'N Chowder House" fish-n-chips" reklamında sadece ellerinin görünmesiydi. Kısa bir süre sonra İsviçre'nin Zürih kentine gitti ve burada "Fresh Start Çamaşır Deterjanı" reklam kampanyasını Alman televizyon izleyicilerine tanıttı. Münih'teki Rational Theatre'da eğitim gördükten ve aralarında "Kim Top Line", "Co-op" ve "Gold Market"'in de bulunduğu yetmiş beşten fazla reklam filmiyle Avrupa'da sayısız ödül kazandıktan sonra Brett Los Angeles'a yeniden yerleşti ve orada ünlü Harry Mastrogeorge'dan eğitim aldı. Sunset Beach'te Joshua Sloane," ve "The Bold And The Beautiful'da yıllarca popüler Dr. Jay Garvin." Daha sonra, yalnızca Orta Doğu'daki Birleşik Devletler ordusu tarafından kullanılmak üzere çekilen "Operation Safeguard," adlı uzun metrajlı filmde askeri ataşe Albay James Mallory, USMC'yi canlandırdı. Brett ilk çıplak sahnesini "Red Shoe Diaries" dizisinde gerçekleştirdi: Laundrymat" ve Starz orijinal dizisi "Party Down'da Dan Wisner rolünü oynadı." Ayrıca FX Channel'ın en çok reyting alan dizisi "The Shield'da Robert Jones'u canlandırdı ve Discovery Channel'ın "Race To The Poles," dizisinde efsanevi kaşif Frederick Albert Cook rolüyle Kuzey Kutbu'nu keşfetti.Brett, Başkan John F. Kennedy'yi dokunaklı ve doğru bir şekilde canlandırmasıyla tanınıyor. Watchmen (2009) filmindeki başkan performansı (ilk canlandırması) Transformers'ın akıllarında yer etti: Ay'ın Karanlık Yüzü (2011) (ikinci canlandırma) filminin yönetmeni Michael Bay, "Bana Zack Snyder'in filminde Kennedy'yi canlandıran adamı bulun'" diyerek Brett'in başkanı canlandırış biçimini takdir ettiğini dile getirdiğinde Ethel Kennedy'nin kendisinden de övgü aldı. El Teniente Amado (2013) filmi (üçüncü canlandırması) Brett'in ulusal tanınırlığını artırdı ama asıl Tom Hank'in kurgusal tarihi draması JFK Suikastı (2013) (dördüncü canlandırması) ile Brett, Oscar ödüllü Billy Bob Thornton ve Marcia Gay Harden, Oscar adayları Paul Giamatti, Jackie Earle Haley ve Jacki Weaver'ın yanı sıra Zac Efron ve Tom Welling ile birlikte çalışma fırsatı buldu. Üçlü tehdit olarak Brett, "Ray Bradbury's Kaleidoscope" (Oscar adayı "Gravity" filmine ilham veren film) filminin çok ödüllü yapımını yazdı, yapımcılığını üstlendi ve rol aldı ve şu anda "The Champion" rolünü oynayacağı bir sonraki uzun metrajlı filminin ön yapım aşamasında. Brett tutkusunu, enerjisini ve iş ahlakını başkalarına yardım etmeye de taşıyor. Olive Crest İstismara Uğramış Çocuklar Vakfı'nın mütevellisi, Hollywood Heart, Santa Monica Erkek ve Kız Kulüpleri ve UNICEF Çinli Çocuklar Vakfı'nın destekçisidir. "Çok çalışmak ve hayallerinizin peşinden gitmek sizi her yere götürebilir. Yapılamayacağını söyleyen kişi, bunu yapan kişinin sözünü kesmemelidir" diyor Brett. (4 Haziran 2015)