Chicago'nun yerlisi olan Derek, bu şehrin doğaçlama sahnesinin bir ürünüdür. Olarak Piven Tiyatro Atölyesi ve Interlochen Tiyatro Atölyesi'nde eğitim gördü. Sanat Kampı. Indiana Üniversitesi'ne katıldı ve burada doğaçlama Second City ve iO'da dersler alırken Full Frontal Comedy topluluğu (eski adıyla Improv Olympic.) Derek, L.A. doğaçlama topluluğunun temel dayanaklarından biri olmuştur - performans ve 20 yılı aşkın süredir öğretmenlik yapıyor. Opening ile i.O. West'te sahne aldı. Night: Doğaçlama Müzikal! 1000'den fazla gösteride Second City at Sea ile turneye çıktıktan sonra Derek "The Hills: Bana Göre" MTV için (20'den fazla rol oynadığı) ve sonra Comedy Central dizisi, "Sercret Girlfriend" Phil rolünü oynadı ve danışman yazar olarak görev yaptı. TBS"in bir saatlik komedisi "Wedding Band"de Derek Barry grubun davulcusu - daha önce hiç çalmadığı bir enstrüman. 40 şarkı yayınladılar iTunes.Derek, "Mid to Late" pilot bölümünü Nicole Parker ile birlikte yazdı. Başrollerde Eliza Coupe ve Ryan Hansen var. NBC Untitled Sketch Show'da SNL oyuncuları Chris Redd ve Alex Moffat ile birlikte rol aldı ve yazdı.