Simon Montreal, Quebec, Kanada'da doğdu ancak ailesi o bir yaşındayken Saskatoon, Saskatchewan'a taşındı. Film endüstrisine girmeden önce Saskatchewan Üniversitesi'nde İşletme Sertifikası alan Simon, Universal Stüdyoları'na yaptığı bir tur sırasında oyunculuk böceği tarafından ısırıldı. Tur otobüsü, çocukluk ikonu Arnold Schwarzenegger'in Anaokulu Polisi (1990) filmini çektiği stüdyonun dışındaydı. 2005'te Just Friends'teki ilk konuşmalı rolünden önce Simon, set güvenliği, yapım asistanı ve figüran wrangler gibi çeşitli ekip pozisyonlarının yanı sıra casting departmanında perde arkasında çalıştı (2016) Vancouver, British Columbia, Kanada'da yaşıyor ancak uluslararası alanda çalıştı.