Will çok sayıda ödüllü filmin yapımcılığını, senaristliğini ve yönetmenliğini üstlenmiştir. Los Angeles'taki Sunflower Films'de Terrence Malick & Ed Pressman ile birlikte yapımcı olarak görev yapan Will'in projeleri arasında "Flatland: The Movie" (Martin Sheen & Kristen Bell), "Cake" adlı çok ödüllü komedi filminin yönetmenliği. Will, "Rock Slyde" (Patrick Warburton, Andy Dick, & Jason Alexander), "Clear Lake, WI" (Michael Madsen) ve "The Appearing" (Lionsgate sürümü) filmlerinin yapımcılığını üstlendi. Will son olarak, başrollerini Bill Paxton, Frances Fisher ve Luke Perry'nin paylaştığı "Red Wing" adlı uzun metrajlı filmi yönetti (sınırlı sinema gösterimi) ve 100 milyondan fazla evde talep üzerine gösterildi (Warner Brothers Digital). Will, her ikisi de 2017 yapımı olan "Trafficked" (Ashley Judd/Anne Archer) ve "Warning Shot" (Bruce Dern/James Earl Jones/David Spade) filmlerinin yapımcılığını ve yönetmenliğini üstlendi.Will aktör olarak aralarında "The Thin Red Line", "I Am Sam", "Rules of Engagement", "The New World", "The Tree of Life" ve San Fran Indyfest'ten en iyi erkek oyuncu adaylığı aldığı "Broke Sky"'ın da bulunduğu 40'tan fazla filmde rol aldı. Will ayrıca "Leverage", "Beverly Hills 90210" (her iki dizi),"Pensacola" ve "Baywatch" gibi TV dizilerinde de rol aldı. Ayrıca her ikisi de sinemalarda gösterime giren "Detention" (Josh Hutcherson ve Dane Cook) ve "Doonby" filmlerinde rol aldı.