Sherman Allen, SMU'nun prestijli Tiyatro Programına kaydolmak için James Earl Jones'un "Of Mice and Men" adlı canlı performansından ilham aldı. Sherman, Adam Roarke ve Lou Diamond Phillips ile birlikte Hollywood'daki AFI'da film dersleri verdi. Yönetmen John Lee Hancock'un "Blindside " adlı orijinal oyunu, Lou Diamond Phillips ile birlikte The Pipefitters'da üç yıl boyunca baş gitarist olarak çalışmasına yol açtı. Jeopardy" yarışmasını kazanması Sherman'a Merv Griffin ile birlikte yarışma programı geliştirme alanında bir iş buldu. Beş yıl boyunca, saygısız sendikasyon radyo programı "The Cigar Show"'un sunuculuğunu yaptı. Başarılı bir sesli kitap anlatıcısı olan Sherman, "Savaş ve Barış" programında da yer aldı!