Eski ABD Ordusu paraşütçüsü, Fort Bragg, Kuzey Carolina'da görev yaptı (Onurlu bir şekilde terhis edildi). GI Bill'de Performans Çalışmaları alanında BFA derecesi aldı ve o zamandan beri New York tiyatro ve televizyon yapımlarında çok çeşitli roller oynadı. Ryan, eşi Shannon Beeby ile birlikte bağımsız yapım şirketi Bee Nest Films'in ortak sahibidir.