Katherine Ann Watson (Julia Roberts), 1953 yılında sanat tarihi öğretmeni olarak California’dan New England’da bulunan Wellesley Kız Koleji’ne gelir. Dönem savaş sonrasıdır. En başarılı ve en iyi öğrenciler bu okulda okusalar da, okul ve kasaba oldukça muhafazakârdır. Öğrencilerine, yürüyecekleri yolun onlara gösterilmiş olan değil, kendilerinin seçecekleri yol olduğunu anlatmaya çalışan Watson, güçlü bir muhalefetle karşılaşacaktır.

Mona Lisa Gülüşü

70 yaşında dul bir emekli olan Ben Whittaker hala yapabileceği birşeyler olduğunu göstermek için genç ve güzel Jules Ostin tarafından kurulmuş bir moda sitesine kıdemli stajyer olarak katılır.

Stajyer

Melanie Parks ( Michelle Pfeiffer) boşanmış, bekar bir kadın. Arkadaşlarına ayıracak zamanı olmayan bu işkolik kadının hayatındaki en önemli şey oğlu Sammy. Melanie, hayatının en önemli iş görüşmesini yapacağı gün, oğluna bakmak zorunda kalıyor ve bütün gün boyunca hayatının anlamsızlığının ayrımına varıyor.. Bu arada Jack Taylor'ın ( George Clooney) durumu da farklı değil. Yeni bir evlilik yapmış olan eski karısı, kızını bir haftalığına bakması için Jack'e veriyor.. Bu iki insan, Melanie ve Jack, birbirlerini hiç tanımıyorlar günün başında, oysa saatler ilerledikçe, ve sokaklarda insanlar aktıkça, adım adım, ve elbetteki tesadüfi olarak birbirlerine doğru yol alıyorlar.