Uzun boylu, oval yüzlü, sarı saçlı, hassas görünümlü Douglass Montgomery 29 Ekim 1909'da Los Angeles'ta bir kuyumcunun oğlu olarak dünyaya geldi. Los Angeles Lisesi'nden mezun olduktan sonra Pasadena Playhouse'da erken yaşta deneyim kazanmaya çalıştı. Sahneye çıkmak için New York'a taşınmaya karar veren Douglass, kısa sürede romantik ve sosyal dramalarda gösterişli talipleri canlandırmaya başladı.MGM ajanı tarafından keşfedilmesinin ve stüdyo sözleşmesinin ardından Douglass'ın adı, stüdyonun büyük yıldızı Robert Montgomery ile karıştırılmaması için hemen Kent Douglass olarak değiştirildi. MGM'nin güçlü aktrislerinden bazılarının karşısında yakışıklı ve şık bir dramatik "ikinci başrol" olan Douglass, ilk filmi olan Paid'de (1930) Joan Crawford'a ve daha akılda kalıcı olarak Dört kızın romanı'nda (1933) Katharine Hepburn'e "Laurie" rolüyle Hepburn'ün "Jo'sunun karşısında eşlik etti.Diğer "ikinci başrol" MGM kredileri arasında Ramon Novarro ve Helen Chandler'ın oynadığı Daybreak (1931), Marion Davies ve Leslie Howard ile Five and Ten (1931) ve yardımcı başrol olarak iki film bulunmaktadır: James Whale'in yönettiği romantik Birinci Dünya Savaşı draması Waterloo Bridge (1931), Mae Clarke'ın karşısında "Roy Cronin" olarak "Myra," ve William Wyler'ın yönettiği melodram A House Divided (1931), Walter Huston'ın oğlu ve Helen Chandler'ın aşk ilgisi olarak.Montgomery'nin MGM'de kaldığı süre çok kısaydı ve 1932'de ayrıldığında adını hemen gerçek adıyla değiştirdi. Artık serbest çalışan bir menajer olan Douglass, Paramount'un Dorothy Wilson ile birlikte oynadığı 8 Girls in a Boat (1934), Universal'ın Margaret ile birlikte oynadığı Little Man, What Now? (1934) filminde Margaret Sullavan'la, Fox'un Music in the Air (1934) filminde Gloria Swanson'la, Universal'ın Mystery of Edwin Drood (1935) filminde Claude Rains ve Heather Angel'la ve Universal'ın Lady Tubbs (1935) filminde Alice Brady'yle başrolleri paylaştı.Montgomery, Evelyn Venable ve Adrienne Ames'in başrollerini paylaştığı biyografik Harmony Lane'de (1935) 19. yüzyılda yaşamış alkolik ve zayıf besteci Stephen Foster'ı canlandırdığı ilk başrolüyle büyük başarı kazandı. Bu başarıyı, Everything Is Thunder (1936) filminde Constance Bennett ile başrolü paylaşmasının yanı sıra İngiliz komedisi Tropical Trouble (1936) filminde başrol oynaması; Life Begins with Love (1937) filminde şımarık playboy rolünde Jean Parker ile başrolü paylaşması izledi;Beth" Dört kızın romanı (1933); suç draması Counsel for Crime (1937); ve Bob Hope komedi-gizem klasiği The Cat and the Canary (1939) filminde dördüncü rol.Montgomery'nin kariyeri Kanada Kraliyet Hava Kuvvetleri'ndeki İkinci Dünya Savaşı hizmeti nedeniyle kesintiye uğradı, ardından İngiltere'ye taşındı ve orada birkaç film yaptı. Başrollerini Michael Redgrave ve John Mills'in paylaştığı The Way to the Stars (1945) filminde Amerikalı pilot John Hollis'i canlandırdı, Woman to Woman (1947) adlı romantik dramda bir hafıza kaybını oynadı, Marina Berti ve Sarah Churchill'le birlikte oynadığı İtalyan romansı Sinfonia fatale'de (1947) ("When in Rome") Amerikalı bir besteciyi canlandırmak için Roma'ya uçtu ve son filmi olan melodram Forbidden'da (1949) Hazel Court'la birlikte rol aldı.Montgomery 14 Mart 1952'de, daha önce aktör Michael Wilding ile evli olan İngiliz aktris Kay Young ile evlendi. Young ve Montgomery onun ölümüne kadar evli kaldılar. Televizyon çalışmalarına yönelen Montgomery, Kay ile birlikte sonunda Amerika'ya taşındı ve kariyerini "Cameo Theatre" "Robert Montgomery Presents," gibi antoloji programlarında konuk oyuncu olarak yer alarak tamamladı; "Kraft Theatre," ve "TV Reader's Digest," gibi programlarda konuk oyuncu olarak yer aldı; bu programlarda "Peer Gynt," "Robert Louis Stevenson" ve "Dr. Jekyll ve Bay Hyde."Douglass Montgomery 23 Temmuz 1966'da Norwalk, Connecticut'ta 58 yaşında omurilik kanserinden öldü.