Olin Howland'ın sinema kariyeri 20'li yıllardan 50'li yılların sonunda hayata veda ettiği zamana kadar uzanıyordu. Sessiz dönemdeki birkaç film denemesinden sonra Olin, 1930'ların sesli filmlerinde düzenli olarak görünmeye başladı. Oynadığı roller genellikle gizem ve dramalarda yer aldı ve bir western karakteri haline geldi. 1940'larda Republic tarafından yayınlanan 'at operalarında' rol aldı. En unutulmaz rollerinden biri aynı zamanda son rolüydü; First Stop'ta (1955) Ricardo ve Mertz'in geceyi geçirmek zorunda kaldıkları (ve arabanın direksiyonu gizemli bir şekilde *çalındığı* için ayrılamadıkları) ıssız bir yerdeki yıkık dökük bir motelin sahibi rolündeydi.