Aslen Chagrin Falls, Ohio'lu olan Charlie, 1983 yılında Denison Üniversitesi Ekonomi bölümünden mezun oldu, ancak mezun olduktan kısa bir süre sonra oyunculuk ve doğaçlama yapmak için Chicago'ya taşındı. Kısa süre sonra ünlü "Second City" komedi tiyatrosunda iş buldu ve burada 6 yıldan fazla bir süre Ulusal Turne Kumpanyası'nda oyuncu ve yönetmen olarak çalıştı. Charlie, Second City Communication ile yönetici deneyimi kazandı ve bunu Carousel Production'da Yönetici Yapımcı ve Eş Başkan olarak kamera arkasındaki kariyerini ilerletmek için kullandı. Geçtiğimiz üç yıl boyunca Charlie, 35 yılı aşkın deneyimini tüm uygulama mağazalarından indirilebilen bir film mekânı/turizm uygulaması olan SetJetters Inc. şirketini kurmak ve kurucu ortağı olmak için kullandı. Şu anda Los Angeles'ta yaşamaktadır.