Staten Island, New York'ta doğan Sexton, ilk filmini 14 yaşında Todd Solondz'un Welcome to the Dollhouse filminde sorunlu kabadayı Brandon McCarthy'yi canlandırarak yaptı ve bu filmle Bağımsız Ruh Ödülü'ne aday gösterildi. Sundance'te 3 ödül kazanan Hurricane Streets filminde başroldeydi ve ayrıca Oscar ödüllü Boy's Don't Cry, Black Hawk Down ve Session 9 filmlerinin yanı sıra kült filmler Empire Records ve Pecker'da rol aldı. Yakın zamanda Martin McDonagh'ın Oscar ödüllü filmi Three Billboards Outside Ebbing, Missouri'de önemli bir rol üstlendi. Televizyonda, AMC'nin Emmy ve Altın Küre adayı dizisi The Killing'de Belko'yu canlandırdı, yakın zamanda El Camino: A Breaking Bad Movie'de yardımcı bir rol aldı ve Natasha Lyonne ile birlikte beğenilen Netflix dizisi Russian Doll'da esrarengiz karakter "Horse"'u canlandırdı.