Drew Vancouver, British Columbia, Kanada'da doğdu. Babası Philip Moss, Calgary, Alberta'da doğmuş ve ticari emlak işinde başarılı olmuştur. Annesi JoAnne Peters, Regina, Saskatchewan'da doğdu ve Drew doğana kadar sekreter olarak çalıştı. Drew 1990 yılında ailesiyle birlikte Toronto'ya taşındı. Toronto Film Okulu'ndan mezun olduktan sonra oyunculuğa başladı. Drew aynı zamanda Algonquin College Havacılık Yönetimi mezunudur ve tam lisanslı bir Ticari Pilottur.