James Joseph Gleason IV, 30 Mayıs 1964'te New Orleans, Louisiana'da Shirley (Faris) Gleason ve Louisiana'nın Mandeville/Covington bölgelerinde avukat, sulh hakimi ve Belediye Meclis Üyesi olan James Joseph Gleason III'ün oğlu olarak dünyaya geldi. Oyunculuk tutkusuyla büyüdü. Gençliğinde oyunlarda rol alan Gleason, genç bir yetişkin olarak bunu mesleği haline getirmeye karar verdi. 1986 yılında Tulane Üniversitesi'nden Tiyatro alanında lisans derecesi alan Jim, sektör henüz emekleme aşamasındayken New Orleans'ta 10 yıl boyunca film ve televizyon sektöründe çalışmaya başladı. Gleason 1997'nin sonlarında New Orleans'ın onu götüremediği yere gitmek için Los Angeles'a taşındı. Jim, çoğunlukla epizodik televizyonda olmak üzere ekranda yoğun bir şekilde çalıştı. 2002 yılında Los Angeles'taki Margie Haber Studio'da eğitmen olarak çalışmaya başlayan Jim, The Working Actors' Studio with Jim Gleason aracılığıyla eğitmenlik tutkusunu sürdürdü ve kendisi gibi diğer oyuncuların da hayallerine ulaşmalarına yardımcı olmaktan büyük keyif aldı. 2012 yılında Gleason, harika eşi Lydia ile evlenmek ve Los Angeles'taki başarısını memleketinde yeniden yaratmak için evine taşındı. Jim, St. Tammany Parish Başkanı Sanat Ödülü, 2015 Yılın Sahne Sanatçısı seçildi ve kısa süre önce New Orleans Yerel SAG-AFTRA Başkanı seçilmekten onur duydu.