David Boston, William Gerald Boston ve Maria Christina Fusco Boston'ın üçüncü oğludur. David'in babası oto tamircisi ve araba yarışçısıydı. Annesi ise ev hanımı ve fabrika işçisiydi. İki yaşındayken annesi ve babası ayrılmış, David, iki erkek kardeşi ve kız kardeşi annesi ve İtalyan ailesi tarafından büyütülmüştür. David Bridgeport Devlet okullarına devam etti. On altı yaşındayken fabrikada annesine katılmak için okulu bıraktı. Kardeşleri de çalışmak ve aileye destek olmak için okulu daha önce bırakmışlardı. David on yedi yaşında Birleşik Devletler Deniz Piyadeleri'ne katıldı ve burada dört yıl boyunca onurlu bir şekilde hizmet etti. Okinawa'da Askeri Polis olarak denizaşırı görevlerde bulundu. Uzakdoğu gezisi sırasında Hong Kong, Formosa, Borneo ve Filipinler'de SP olarak görev yaptı. ABD'ye döndükten sonra ikinci deniz tümenine bağlandı ve Küba Domuzlar Körfezi döneminde Donanma Keşif Gücü ile birlikte hareket etti. Deniz Kuvvetleri'nde görev yaparken David sevgili eşi Joyce Lucky Gillespy Boston ile evlendi, David ve Thomas adında iki oğulları var. David oyunculuk kariyerine kırk dokuz yaşında, 1989'da bir polis memuru olarak "A walk with Death." filmi için teknik danışman olarak işe alındığında başladı; filmin yönetmeni ona yaklaştı ve "Captain Noah Barnes," rolü için seçmelere katılması istendi; bunu yaptı ve başrol oyuncusu olarak rol aldı, bir sözleşme verildi, daha sonra SAG, AFTRA ve AEA'ya katıldı, böylece profesyonel film, tiyatro ve televizyon kariyerine başladı.