Kırk yılı aşkın süredir aktörlük yapan Bay Chieffo, New York'ta doğdu ve büyüdü. York'ta The Juilliard School'da oyunculuk eğitimi aldı. Kredileri Disclosure filminde ünlü yönetmen Barry Levinson ile çalışmak da var, Tony Scott Crimson Tide'da, Lawrence Kasden I Love You To Death'de, Mercury Rising'de Harold Becker, Beginners'da Mike Mills'in yanı sıra Curtis Hanson'ın L.A. Confidential'da adli tabibi canlandırdığı Michael'ın konuk oyuncu olarak yer aldığı televizyon dizilerinden bazıları şunlardır: Better Call Saul, Castle, Mad Men, Criminal Minds, The Closer, The Mentalist, Without a Trace, , Bones yanı sıra West Wing, Boston Legal, CSI, Roswell ve özel bir "hayranı The X-Files'da dengesiz Carl Wade rolüyle... En sevdiği roller arasında Brad'in karşısında büyük Art Carney'i oynamak da var. Garrett, CBS filmi Gleason'da Jackie Gleason'ı ve Dave'i oynuyor. Madden/Reuben Kincaid, Come On Get Happy, The Partridge Family Story'de Michael, ABC'de son derece sosyal fobik bir adam olan "Curtis"in başrolünü oynamaktan memnuniyet duydu. Todd Malkin'in yönettiği Bağımsız Film Unreal Estate ve Nick Huntington. Unreal Estate'in prömiyeri IFS Film Festivali'nde yapıldı ve En İyi Dramatik Film ödülüyle onurlandırıldı ve sonuçta tüm festivalin En İyi Filmi ödülünü kazandı. Bay Chieffo, Ben and Ara ve Ben Affleck's Live by Night filmlerinde rol aldı ve Jonathan Dayton ve Valerie Faris'in Battle of the Sexes filminde Billie Jean King'in babasını canlandırdı. Yakın zamanda NCIS'e konuk olan Chieffo, Joshua Leonard'ın yönettiği Fully Realized Humans filmindeki rolüyle 2022 yılında Chlotrudis Society tarafından En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında aday gösterilmekten onur duymuştur. oyuncu Beth Grant ile çok mutlu bir evliliği vardır ve ailenin tiyatro geleneğini sürdüren Mary Chieffo adında bir kızları vardır.