Whitney Rose Pynn, Long Island'ın güney kıyısındaki küçük Sayville, NY kasabasında büyüdü. Tabelacı Ray Pynn ve hemşire Lydia Pynn'in kızı olan Whitney, Vanessa (büyük) ve Taylor (küçük) adlı üç kız kardeşin ortancasıdır. Ergenlik çağının büyük bölümünü profesyonel bir balet olmaya odaklanarak geçirdi. Whitney 10 yaşından itibaren altı yıl boyunca Amerikan Bale Okulu'na devam etti. SAB'deyken New York City Ballet ile The Nutcracker, Sleeping Beauty, A Midsummer Night's Dream, Coppelia, & Harlequinade ve American Ballet Theater ile Le Corsaire ve Mozartiana'yı sahneledi. Whitney, 16 yaşında Amerikan Bale Okulu'ndan ayrıldıktan sonra oyunculuk dersleri almaya başladı ve kısa sürede bunu kariyer yapmak istediğini fark etti. Tiyatro ve Psikoloji dallarında çift anadal yaptığı Maryland Üniversitesi'nde eğitimine devam etti ve "Enchanted April"daki Lady Caroline Bramble'dan "The Pillowman"daki Küçük İsa'ya kadar çeşitli sahne rollerini oynama fırsatı buldu." Mezun olduktan hemen sonra Whitney, film ve TV alanında kariyer yapmak için Los Angeles'a taşındı. Whitney'in uzun metrajlı bir filmdeki ilk başrolü 2013 yılında Kathleen Behun'un ödüllü '21 Days'inde Shauna Roberts olarak geldi. Whitney'in televizyondaki ilk yinelenen rolü NBC draması olan 'Aquarius'ta kötü şöhretli Manson ailesinin bir üyesi olan Minnie rolüydü. Whitney şu anda rol arkadaşı Jared Noble ile nişanlı. Chillicothe, Ohio'da 'Cellphone' filminin çekimleri sırasında tanıştılar.