Üniversiteden sonra New York'a taşınan Stielstra, 1993 TV sezonunda "Saturday Night Live"'da rol aldı. Los Angeles'ta Tom Cruise filmi "Jerry Maguire"'da rol alana kadar "Boogie Nights" ve "Saved By The Bell"'de arka planda çalıştı. Stielstra 2012 yılında western "The Scarlet Worm" filminde rol alırken, Variety dergisinde övgü dolu bir yazı alan ve 2014 yılında Hollywood'da prömiyeri yapılan Mike Malloy belgeseli "Eurocrime!"'ın anlatıcılığını ve yardımcı senaristliğini üstlendi. 2012 yılında İtalya'ya taşındı. Stielstra 2014-2019 yılları arasında 3 western filminde ("Six Bullets to Hell", "The Price of Death" ve "The Bounty Killer") rol aldı -hepsi İspanya'da çekildi- ve film müziklerine katkıda bulundu. Morgan Freeman tarafından anlatılan PBS filmi "The Mona Lisa Myth"'de Macchiavelli'yi canlandırdı ve Disney TV şovu "Penny on MARS"'ın 3 sezonunda çalıştı. Ayrıca İtalyan Sean Connery, Fabio Testi ile dövüştüğü "The Curse of the Blind Dead" de dahil olmak üzere 4 doğaüstü korku filmini tamamladı.punk-rock komedisi "Excretion: The Shocking True Story of The Football Moms" (2019), Stielstra'nın yazdığı, yönettiği ve oynadığı, ıslak beyin ahlaksızlığının bir kanıtıdır. Film ve TV çalışmaları arasında, kütüphanelerdeki çocuk masalları için gitar çalıyor ve grotesk politik komediler yönetmeye devam ediyor ("Weber Falls, USA" Youtube'da görülebilir) Stielstra son zamanlarda mini dizi "Catch-22", "American Night", John Rhys Meyers ve Emile Hirsch ile ve "They Talk" Rocio Morales ile birlikte rol aldı. 2022 yılında Barselona'da uluslararası bir Smart Car reklamını tamamladı ve Warner Brothers'ın "Batgirl" filminde Ciccio'yu canlandırdı. Yakında İtalya'daki RAI 1 dedektif şovunda görülebilir, "Commissario Ricciardi" - Stagione 2.Stielstra 20'den fazla film için film müzikleri sağlamıştır. Punk rock grubu The Distortionists'te sahne aldı ve şimdi War, Covid and Trump grubunda performans sergiliyor.