Ashlee Nicolle Simpson 3 Ekim 1984'te Waco, Teksas'ta Tina Simpson (kızlık soyadı Drew) ile psikolog ve Baptist gençlik bakanı olan Joe Simpson'ın oğlu olarak dünyaya geldi. Ashlee dansa 4 yaşında başladı ve 11 yaşına geldiğinde prestijli Amerikan Bale Okulu'na kabul edilen en genç kişi olma statüsüne sahipti. Ashlee 14 yaşına geldiğinde, ablası pop şarkıcısı Jessica Simpson ile birlikte profesyonel olarak dans ediyordu. Ashlee 1999-2001 yıllarını kardeşini desteklemek ve kendi hayran kitlesini oluşturmak için turnede geçirdi. 2002 yılında Rob Schneider ile birlikte Ateşli Piliç filminde beyaz perdede yer aldı ve Malcolm in the Middle'da (2000) konuk oyuncu rolü de dahil olmak üzere televizyonda göründü. Ayrıca Saved by the Bell'de kız kardeşiyle birlikte yer aldı: The New Class (1993), The Rosie O'Donnell Show (1996), The View (1997), The Tonight Show with Jay Leno (1992) ve bir Disney Noel şovu ve özel konserinde kız kardeşiyle birlikte yer aldı. Ünlü oyuncu koçu Janet Alhanti'den eğitim almıştır. Ashlee boş zamanlarını vintage alışveriş yaparak, müzik yazarak ve kaydederek ve arkadaşlarıyla takılarak geçirmekten hoşlanıyor. Çalışmaları arasında "Autobiography" ve "I Am Me." adlı iki iyi karşılanmış CD bulunmaktadır;