Holly 7 yaşındayken New York'a taşındı. bakışlar dikkatleri üzerine çekmiş, bu da basılı reklamlarda ve reklam filmlerinde iş bulmasını sağlamıştı. Kısa süre sonra bu deneyimler oyunculuk yapma arzusuna yol açtı. Holly'nin annesi, kendisi sadece 24 yaşındaydı. Birkaç küçük rolden sonra, Holly TV dizisinde Kimberly rolüyle başrolü kaptı Picket Fences (1992). Bu gösteri 4 yıl boyunca Holly'ye eleştirmenlerin beğenisini ve Genç Oyuncular Ödül. Gösteri sona erdikten sonra Holly TV filmlerinde daha fazla rol aldı, evliliğinin ve kariyer başarısının tadını çıkarıyordu. Bu son olmayacaktı; 1997'de, kocasindan boşandi Bryan Travis Smith ve daha zorlayıcı roller. Sonra 1998'de, Holly'nin yakın arkadaşı Shannen Doherty ona yeni bir Cadı olan üç kız kardeşin etrafında şekillenen bir televizyon dizisi, dünyayı kötülükten kurtaran. Holly ortanca kardeş için seçmelere katıldı, rolü kazandı ve şimdi dünya çapında Piper'ı canlandırmasıyla tanınıyor Halliwell WB'nin hit dizisinde Charmed (1998). Holly şimdi Kocası ve üç oğluyla birlikte Burbank'ta yaşıyor.