Thomas Ian Nicholas, Mickey Rourke, Sean Astin, Lou Diamond Phillips, Penelope Ann Miller, Matt Ryan ve daha fazlasının yer aldığı geniş bir oyuncu kadrosuna sahip bir drama/gerilim olan son filmi ADVERSE'in yapımcılığını ve oyunculuğunu üstlenirken Amerika Yapımcılar Birliği'ne katıldı. 2018 yılında Vision Films, Sony Pictures (ABD) ve FOX (Asya) tarafından gösterime giren LIVING AMONG US filminde William Saddler ve merhum John Heard ile birlikte yapımcılık ve oyunculuk yaptı.Thomas oyunculuk kariyerine Who's the Boss? dizisinde genç bir Tony Danza'yı canlandırarak başladı. Nicholas 12 yaşındayken, aralarında Rookie of the Year, A Kid in King Arthur's Court'un da bulunduğu, genç yetişkin kariyerini şekillendirecek bir dizi sinema filmine başladı. 18 yaşına geldiğinde Party of Five gibi popüler TV şovlarında tekrar eden rolleri ve son derece başarılı "American Pie" serisinde "Kevin Myers" rolü vardı. Nicholas, Roger Avary'nin yönettiği Faye Dunaway, Jessica Biel ve William H. Macy ile oynadığı Stealing Sinatra ile The Rules of Attraction gibi dramatik rollere odaklanmaya başladı. 2009'da Lara Flynn Boyle ile Life is Hot in Cracktown dramasında çaylak bir polis olarak başka heyecan verici roller aldı. The Chicago 8 adlı filmde Abbie Hoffman'ı canlandırdı. Nicole Holofcener'in Rebecca Hall ve Catherine Keener'la birlikte rol aldığı ve oyuncu kadrosuyla birlikte 2011 Indie Spirit Robert Altman Ödülü'nü kazandığı Please Give filminde Eugene rolünü üstlendi. Son dönemde gösterime giren filmler arasında Nicholas'ın hayatının ve kariyerinin ilk dönemlerindeki mücadeleler sırasında genç bir Walt Disney'i canlandırdığı Walt Before Mickey yer alıyor. Ayrıca Steven Spielberg'in Red Band Society adlı TV drama dizisinde düzenli olarak rol aldı.