Steven San Diego, Kaliforniya'da doğdu ve Junipero Serra Lisesi'ne gitti. Mezun olduktan sonra Cal Poly, San Luis Obispo'da Malzeme Mühendisliği bölümüne devam etti. 11 Eylül'den sonra okulu bırakan Steven, Birleşik Devletler Deniz Piyadeleri'ne katıldı ve eğitim sırasında geçirdiği bir sakatlık onu erken terhis olmaya zorlayana kadar 8 ay boyunca burada görev yaptı. Daha sonra kendini finans sektöründe lisanslı bir broker ve danışman olarak çalışırken buldu ve daha sonra Program Yönetimi kariyerine geçiş yaptı.