Fred Willard, onu sektörün en yetenekli komedi oyuncularından biri haline getiren eşsiz bir cazibeye sahipti ve ilk olarak Fernwood 2 Night (1977) adlı yıkıcı hiciv dizisinde Martin Mull'un kendini beğenmiş talk-show sunucusu Barth Gimble'ın hırslı ama ahmak yardımcısı Jerry Hubbard rolüyle öne çıktı. Bir skeç komedisi ustası olan Hubbard, en çok kıvrak zekası ve doğaçlama uzmanlığıyla tanındı. The Tonight Show with Jay Leno'daki (1992) 50 skeçte yer alması, herhangi bir karakteri benzersiz bir komik tasvire dönüştürme yeteneğinin göstergesiydi. Fred sık sık kapalı gişe oynayan tek kişilik bir gösteride rol aldı, "Fred Willard: Alone At Last!" (aslında 12 kişilik bir oyuncu kadrosuyla) En İyi Komedi ve En İyi Prodüksiyon dallarında iki Los Angeles Sanat Yönetmeni Ödülü aldı. Aynı zamanda Second City'nin bir mezunuydu ve MoHo Group adlı bir skeç komedi atölyesinin başındaydı.