Bobby, Angela ve Andrew Schofield çiftinin üçüncü ve son çocuğu olarak Liverpool'daki Kirkby'de doğup büyüdü. Başarılı bir oyuncu ve müzisyen aileden gelen Bobby, babası, kız kardeşi Jess Schofield ve kuzeni Brookside oyuncusu David Hart'ın izinden giderek Kirkby'deki All Saints Katolik Lisesi'ne gitti ve gençliğinde mümkün olduğunca çok deneyim kazanmak amacıyla çok çeşitli amatör yapımlarda rol aldı. Bobby'nin ilk profesyonel prodüksiyonu, Dave Kirby tarafından yazılan 'Savaşta olmak nasıl bir şeydi, Nan? ' adlı sahne prodüksiyonunda, tahliye edilen genç Alfie rolündeydi. Bobby, Everyman Gençlik Tiyatrosu'nun bir üyesiydi ve Sahne Sanatları ve Müzikal Tiyatro eğitimi aldığı Liverpool Şehri Koleji'ne devam etti. 2012 yılında Bobby bir sinema filminde başrol için seçmelere katıldı ve burada Yetenek Ajansı Bananafish Management'tan Joanna Aicher ile tanıştı. Bu tesadüfi tanışmanın ardından Bobby'nin kariyeri, Esther Wilson tarafından yazılan 'Tony Teardrop'un sürükleyici sahne prodüksiyonunda 'Billy'nin başrolü olarak hemen seçilmesiyle yükselişe geçti.