Dört kardeşin en küçüğü olan Gary, Colon, Panama'da doğdu ve 6 yaşından itibaren Los Angeles, Kaliforniya'da büyüdü. Los Angeles'taki Alexander Hamilton Lisesi Müzik Akademisi'ne devam etti. Lisedeki ana dersi müzik olmasına rağmen, arzusu tiyatro programında yer almaktı ve on dört yaşında oyunculuk dersleri almaya başladı. Mezun olduktan sonra ABD Donanması'na katıldı ve burada havacılık uzmanı oldu; Donanma hizmetini tamamladıktan hemen sonra Holly Davis-Carter'ın başında bulunduğu Relevé Entertainment Agency ile anlaştı. İlk konuk oyuncu olarak Paramount Network'te "The Watcher" ve kısa bir süre sonra USA Network'te "Top Gun" Rick Rossivich ile aynı ekranı paylaştığı "Pacific Blue" filminde yer aldı; Gary bu filmin Donanmaya katılma kararında büyük bir etkisi olduğunu itiraf ediyor ve Rick ile çalışmanın gerçeküstü bir deneyim olduğunu söylüyor. Gary, dans, şarkı ve perküsyonu birleştiren bir İsrail dans tiyatrosu topluluğu olan Mayumana'da beş yıl boyunca oyuncu olarak görev yaptı. Mayumana'dan ayrıldıktan sonra sinema ve televizyondaki yolculuğuna devam etti.