Jessie 2/29/92 tarihinde artık yılda doğdu. İlkokuldan üniversiteye kadar en iyi onur öğrencisi olarak akademik mükemmellik kazanarak okul boyunca sıçrama yaptı. Liseden sınıf birincisi olarak mezun olduktan sonra üniversitede doğrudan Dekanlar Listesi'ne girdi, mutfak sanatları okudu ve Alpha Gamma Sigma Onur Topluluğu'nun bir üyesi olma onurunu kazandı. Ailesi 2003 yılında Los Angeles'a taşındığında, aralarında Without a Trace, Numbers, the Mentalist, Criminal Minds, Lincoln Heights, Hannah Montana ve Summer Camp'in de bulunduğu çok sayıda televizyon programında konuk oyuncu olarak rol aldı. Jessie'nin ilk büyük çıkışı 2011 yılında Cartoon Network'ün Level Up adlı televizyon filminde Lyle Hugginson başrolünü oynayarak geldi. Proje çok sevilen bir TV dizisi haline geldi ve Jessie dizi 2 sezon boyunca rolünü tekrarladı. Günümüze sıçrayan Jessie, Amazon'da A-TRAIN olarak (The Boys), AMC'de DAVON olarak (Tales of The Walking Dead), Paramount filmi Trevor olarak (Smile), Netflix'te JOHN SHAFT JR. a.k.a. olarak (Shaft) gibi çeşitli film ve TV dizilerinde görülebilir. JJ, (Independence Day Resurgence) bir 20th Century Fox Filmi DYLAN HILLER olarak, (The Banker) Apple TV'de TONY olarak, (Dangerous Lies) Netflix'te ADAM olarak, (Almost Christmas) Universal pictures'da EVAN olarak, (When the game stands tall) Mandalay pictures'da Tayshon olarak, (Seal Team) animasyon Netflix'te QUINN olarak, (Survivors Remorse) STARZ'da CAM CALLOWAY olarak ve daha birçok harika film, televizyon ve seslendirme.