Bir masörün oğlu olarak Flat Rock, Michigan'da doğan (1 Mayıs 1950) ve büyüyen kel kafalı, ciddi görünümlü Dann Harvey Florek Eastern Michigan Üniversitesi'nde matematik ve fizik okudu. Ancak bir tiyatro bursu kaderini değiştirdi ve mezun olmadan önce üniversiteden ayrıldı. New York'a taşındı ve Juilliard'daki eğitiminin ardından 70'lerin sonu 80'lerin başında klasiklerden ("Love's Labour's Lost," "A Midsummer Night's Dream," "The Philanderer") çağdaş eserlere ("Saints," "Bicycle Boys," "Dark Ages," "One Tiger to a Hill," "The Freak," "Winterset," "Strange Snow," "Landscape of the Body," "Chopin in Space") kadar uzanıyor. Küçük kardeşi Dave Florek de bir aktördür.1980'lerde Los Angeles'a büyük bir hamle daha yapan Dann, bir yandan film ve TV işleri ararken bir yandan da La Jolla Playhouse ve Globe Theatre'da ("Big River," "The Three Cuckolds") sahneye çıktı. Sonunda TV suç dramalarında gerçekçi, pragmatik memurları oynayarak "işçi sınıfı" nişini buldu. Oynadığı diziler arasında "Hill Street Blues," "The Equalizer," "Matlock," "21 Jump Street," Beverly Hills Buntz" ve "Almost Grown." Dann ayrıca Kanun Kanundur'da (1986) sekreter Roxanne'in (dizinin daimi oyuncusu Susan Ruttan) kocası olarak yinelenen bir rol aldı. Ayrıca Eddie Macon's Run (1983) (çıkış), Sweet Liberty (1986), Şeytan Çıkmazı (1987), Sunset (1988) ve Moon Over Parador (1988) gibi filmlerde kalıcı bir destek oyuncusu ve tanımlanabilir bir yüz oldu.Florek, Law & Order'da (1990) uzun süredir devam eden polis şovunda Kaptan Cragen olarak uzun süreli iş bulacaktı. Bir yan dizi olan Law & Order'daki rolüne geri döndü: Special Victims Unit (1999) dizisindeki rolüne geri döndü. Toplamda, yirmi beş yıl boyunca denetleyici rolünü oynadı. Bu uzun görev süresi boyunca, kısa ömürlü beyzbol komedisi Hardball'da (1994) düzenli bir rol ve saygısız komedi The Secret Diary of Desmond Pfeiffer'da (1998) kaçık bir Abraham Lincoln rolü de dahil olmak üzere birkaç başka dizide oynamak için zaman buldu. Ayrıca Smart Guy'da (1997) yinelenen bir koç rolü üstlendi. TV karakterini bıraktığından beri pek ortalarda görünmeyen oyuncu, son dönemde "The Front Page" (Broadway canlanması, 2016) ve "The Joy Wheel" (2019) adlı tiyatro oyunlarının yanı sıra Sel (1998), Güzel Joe (2000) ve Santorini Blue (2013) filmlerinde rol aldı.