Dylan O'Brien New York'ta doğdu. Lisa Rhodes, eski bir aktris. ayrıca bir oyunculuk okulu işletti ve Patrick B. O'Brien, bir kamera Operatör. Babası İrlanda kökenli, annesi ise İngiliz, İspanyol ve İtalyan soyundan gelmektedir. Dylan Springfield Township'te büyüdü, Ailesiyle birlikte Hermosa'ya taşınmadan önce Union County, New Jersey Beach, California'da 12 yaşındayken. tarafından ısırılmadan önce Dylan film okuluna gitmeyi ve bir oyuncu olmayı planlıyordu. görüntü yönetmeni, tıpkı babası gibi. Ama bir kez rolünü aldığında Scott'ın (Tyler Posey) şapşal yardımcısı Stiles Genç Kurt (2011) üzerine okulu bıraktı (ilk başlarda, bir zamanlar Scott, ama o Stiles'ı oynamakla daha çok ilgileniyordu).Dylan, bir dizi film için geniş bir YouTube takipçisi geliştirdi. yönettiği, yapımcılığını üstlendiği ve rol aldığı çizgi roman çevrimiçi kısa filmler. O yaptı tamamen doğaçlama olan filmin yıldızlarından biri olarak ilk filmini bağımsız uzun metrajlı film High Road (2011), yönetmen: Upright Citizens Brigade. O'Brien'ın bir filmdeki ilk başrolü Dave rolüydü komedide The First Time (2012), Britt Robertson'ın karşısında ve yönetmen Jonathan Kasdan. Daha sonra destekleyici bir rolünde, teknoloji uzmanı Stuart'ı canlandırıyor. Vince Vaughn/Owen Wilson komedi Genç Çıraklar (2013) ve fantastik macera filminin başrolünde Labirent: Ölümcül Kaçış (2014), ayrıca başrollerinde Will Poulter ve Kaya Scodelario'nun yanı sıra devam filmi Labirent: Alev Deneyleri (2015) ve son film The Death Cure (2018). Weird City'nin (2019) ilk bölümünde Stu rolünü üstlendi ve Amazing stories'nin (2020) ilk bölümünde Sam Taylor rolünü aldı. Bu arada Love and Monsters, Flashback, Maximum Truth, Not Okay ve The outfit olmak üzere beş film daha yaptı. Ayrıca bir de kısa film yaptı: All too well, yapımcılığını Taylor Swift üstlendi ve The Other Two'da üçüncü sezonun üçüncü bölümünde rol aldı.